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    体彩广西11选5 937期: 作为DGAT1抑制剂的杂芳基衍生物.pdf

    摘要
    申请专利号:

    广西11选5大小走势图 www.fnjpv.tw CN200980131154.1

    申请日:

    2009.07.14

    公开号:

    CN102119047B

    公开日:

    2014.09.24

    当前法律状态:

    终止

    有效性:

    无权

    法律详情: 未缴年费专利权终止IPC(主分类):C07D 277/46申请日:20090714授权公告日:20140924终止日期:20160714|||授权|||著录事项变更IPC(主分类):C07D 277/46变更事项:申请人变更前:诺瓦提斯公司变更后:诺华股份有限公司变更事项:地址变更前:瑞士巴塞尔变更后:瑞士巴塞尔|||实质审查的生效IPC(主分类):A61P 3/10申请日:20090714|||公开
    IPC分类号: C07D277/46; C07D213/75; C07D217/22; C07D231/40; C07D249/14; C07D263/48; C07D263/58; C07D277/56; C07D401/12; C07D401/14; C07D403/12; C07D405/12; C07D413/12; C07D417/04; C07D417/06; C07D417/12; C07D417/14; C07D471/10; C07D491/107; A61K31/426; A61K31/427; A61K31/4439; A61K31/472(... 主分类号: C07D277/46
    申请人: 诺华股份有限公司
    发明人: C·J·福斯特; 郭英信; 中岛胜正; B·王
    地址: 瑞士巴塞尔
    优先权: 2008.07.15 US 61/080,913
    专利代理机构: 北京市中咨律师事务所 11247 代理人: 黄革生;隋晓平
    PDF完整版下载: PDF下载
    法律状态
    申请(专利)号:

    CN200980131154.1

    授权公告号:

    |||102119047B|||||||||

    法律状态公告日:

    2017.09.01|||2014.09.24|||2013.11.06|||2011.09.07|||2011.07.06

    法律状态类型:

    专利权的终止|||授权|||著录事项变更|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明涉及式(I)化合物,在式(I)中,A为任选取代的杂芳基。所述化合物可以用于治疗由?;鵦oA-二酰甘油?;泼?(DGAT1)所介导的疾病,例如代谢障碍。本发明也提供了治疗此类疾病的方法以及用于此类治疗的化合物和组合物。

    权利要求书

    1: 式 (I) 化合物或其药学上可接受的衍生物 : 其中 : R3 为 H 或任选取代的 C1-10 烷基、 C1-10 杂烷基、 -(Alkb)g-C3-10 环烷基、 -(Alkb)g-C3-10 杂环 b 烷基、 C2-10 链烯基、 C2-10 杂链烯基、 -(Alk )g-C3-10 环烯基、 -(Alkb)g-C3-10 杂环烯基、 C2-10 炔基、 b b C2-10 杂炔基、 -(Alk )g-C6-14 芳基、 -(Alk )g- 杂芳基 ( 其中杂芳基含有 5-13 个环成员 ), 其中 Alkb 为任选取代的 C1-6 亚烷基或 C1-6 杂亚烷基, g为0或1; r为0或1; Z 为 O 或 NR6, 其中 R6 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基、 C1-6 杂烷基、 C3-6 环烷基、 C3-6 杂环烷 基、 C2-6 链烯基、 C2-6 杂链烯基、 C3-6 环烯基、 C3-6 杂环烯基、 苯基或含有 5 或 6 个环成员的杂 芳基 ; s为0或1; M 为 -C(O)- 或 -S(O)t-, 其中 t为1或2; R4 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基、 C1-6 杂烷基、 C3-6 环烷基、 C3-6 杂环烷基、 C2-6 链烯基、 C2-6 杂链烯基、 C3-6 环烯基、 C3-6 杂环烯基、 苯基或含有 5 或 6 个环成员的杂芳基 ; 1 2 R 和 R 独立为 H 或任选取代的 C1-6 烷基、 C1-6 杂烷基、 -(Alkc)h-C3-6 环烷基、 -(Alkc)h-C3-6 杂环烷基、 C2-6 链烯基、 C2-6 杂链烯基、 -(Alkc)h-C3-6 环烯基、 -(Alkc)h-C3-6 杂环烯基、 -(Alkc) c 其中 h- 苯基或 -(Alk )h- 杂芳基 ( 其中杂芳基含有 5 或 6 个环成员 ), c Alk 独立为任选取代的 C1-6 亚烷基或 C1-6 杂亚烷基, h 独立为 0 或 1 ; R5 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基、 C1-6 杂烷基、 C3-6 环烷基、 C3-6 杂环烷基、 C2-6 链烯基、 C2-6 杂链烯基、 C3-6 环烯基、 C3-6 杂环烯基、 苯基或含有 5 或 6 个环成员的杂芳基 ; 或者下列情况 之一 : R1 和 R4 一起形成任选取代的 C3-5 亚烷基、 C3-5 亚链烯基、 C3-5 杂亚烷基或 C3-5 杂亚链烯 基; R1 和 R2 一起形成任选取代的 C2-8 亚烷基、 C2-8 亚链烯基、 C2-8 杂亚烷基或 C2-8 杂亚链烯 基; 或 R1 和 R5 一起形成任选取代的 C2-4 亚烷基、 C2-4 亚链烯基、 C2-4 杂亚烷基或 C2-4 杂亚链烯 基; A 为任选取代的含有 5-13 个环成员的杂芳基 ; a 为 0-3 ; b 为 0-3 ; 2 R10a 为 -Q-R7a 且 R10b 为 -R7b, 其中 Q 独立为任选取代的 C1-6 亚烷基、 C1-6 杂亚烷基、 C2-6 亚链烯基或 C2-6 杂亚链烯基或 O、 8 8 S、 NR 或 -C(O)-, 其中 R 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; 并且 7a R 为 H 或任选取代的 C1-10 烷基、 C1-10 杂烷基、 C3-10 环烷基、 C3-10 杂环烷基、 C6-14 芳基或 含有 5-13 个环成员的杂芳基 ; R7b 为任选取代的 C1-10 烷基、 C1-10 杂烷基、 C3-10 环烷基、 C3-10 杂环烷基、 C6-14 芳基或含有 5-13 个环成员的杂芳基 ; 前提是 R3 和 R4 中至少一个不为 H。
    2: 权利要求 1 的化合物, 其中 : Q 独立为 C1-6 亚烷基、 C1-6 杂亚烷基、 C2-6 亚链烯基、 C2-6 杂亚链烯基、 O、 S、 NR8 或 -C(O)-, 其中 R8 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; 并且 7b R 为任选取代的 C3-10 环烷基、 C3-10 杂环烷基、 C6-14 芳基或含有 5-13 个环成员的杂芳 基。
    3: 权利要求 1 的化合物, 其中 s = 1 并且 r = 1。
    4: 权利要求 1 的化合物, 其中 s = 1 并且 r = 0。
    5: 权利要求 1-4 中任一项的化合物, 其中 R6 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基。
    6: 权 利 要 求 1-5 中 任 一 项 的 化 合 物, 其 中 R3 为 任 选 取 代 的 C1-10 烷 基、 C1-10 杂 烷 b b 基、 -(Alk )g-C3-10 环烷基、 -(Alk )g-C3-10 杂环烷基、 C2-10 链烯基、 C2-10 杂链烯基、 -(Alkb)g-C3-10 环烯基、 -(Alkb)g-C3-10 杂环烯基、 C2-10 炔基、 C2-10 杂炔基、 -(Alkb)g-C6-14 芳基、 -(Alkb)g- 杂 芳基 ( 其中杂芳基含有 5-13 个环成员 )。
    7: 权利要求 6 的化合物, 其中 R3 为任选取代的 C1-10 烷基、 C1-10 杂烷基、 -(Alkb)g-C3-10 环 烷基、 -(Alkb)g-C3-10 杂环烷基、 -(Alkb)g-C6-14 芳基、 -(Alkb)g- 杂芳基 ( 其中杂芳基含有 5、 6、 9 或 10 个环成员 )。
    8: 权利要求 1-7 中任一项的化合物, 其中 R4 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基。
    9: 权利要求 8 的化合物, 其中 R4 为 H。
    10: 权利要求 1-9 中任一项的化合物, 其中 R1 和 R2 独立为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 或 -(Alkc)h- 苯基。
    11: 权利要求 10 的化合物, 其中 R1 和 R2 独立为任选取代的 C1-6 烷基, 或 R1 为任选取代 的 C1-6 烷基并且 R2 为任选取代的 -(Alkc)h- 苯基。
    12: 权利要求 10 或权利要求 11 的化合物, 其中 Alkc 为任选取代的 C1-6 亚烷基并且 h = 1。
    13: 权利要求 10 的化合物, 其中 R1 和 R2 均为甲基。
    14: 权利要求 1-13 中任一项的化合物, 其中 R5 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基或 C1-6 杂烷 基。
    15: 权利要求 14 的化合物, 其中 R5 为 H。
    16: 权利要求 1-15 中任一项的化合物, 其中 R1 和 R4 一起形成任选取代的 C3-5 亚烷基、 C3-5 亚链烯基、 C3-5 杂亚烷基或 C3-5 杂亚链烯基。
    17: 权利要求 16 的化合物, 其中 R1 和 R4 一起形成任选取代的 C3-5 亚烷基。
    18: 权利要求 1-15 中任一项的化合物, 其中 R1 和 R2 一起形成任选取代的 C2-8 亚烷基、 3 C2-8 亚链烯基、 C2-8 杂亚烷基或 C2-8 杂亚链烯基。
    19: 权利要求 18 的化合物, 其中 R1 和 R2 一起形成任选取代的 C2-8 亚烷基或 C2-8 杂亚烷 基。
    20: 权利要求 1-15 中任一项的化合物, 其中 R1 和 R5 一起形成任选取代的 C2-4 亚烷基、 C2-4 亚链烯基、 C2-4 杂亚烷基或 C2-4 杂亚链烯基。
    21: 权利要求 20 的化合物, 其中 R1 和 R5 一起形成任选取代的 C2-4 亚烷基。
    22: 权利要求 1-21 中任一项的化合物, 其中除了 A 以外的基团上的任选的取代基 独 立 为 卤 素、 三 卤 代 甲 基、 三 卤 代 乙 基、 -NO2、 -CN、 -N+(C1-6 烷 基 )2O-、 -CO2H、 -CO2C1-6 烷 基、 -SO3H、 -SOC1-6 烷基、 -SO2C1-6 烷基、 -SO3C1-6 烷基、 -OC( = O)OC1-6 烷基、 -C( = O)H、 -C( = O)C1-6 烷 基、 -OC( = O)C1-6 烷 基、 = O、 -N(C1-6 烷 基 )2、 -C( = O)NH2、 -C( = O)N(C1-6 烷 基 )2、 -N(C1-6 烷基 )C( = O)O(C1-6 烷基 )、 -N(C1-6 烷基 )C( = O)N(C1-6 烷基 )2、 -OC( = O) N(C1-6 烷基 )2、 -N(C1-6 烷基 )C( = O)C1-6 烷基、 -C( = S)N(C1-6 烷基 )2、 -N(C1-6 烷基 )C( = S)C1-6 烷基、 -SO2N(C1-6 烷基 )2、 -N(C1-6 烷基 )SO2C1-6 烷基、 -N(C1-6 烷基 )C( = S)N(C1-6 烷 基 )2、 -N(C1-6 烷基 )SO2N(C1-6 烷基 )2、 -C1-6 烷基、 -C1-6 杂烷基、 -C3-6 环烷基、 -C3-6 杂环烷 基、 -C2-6 链烯基、 -C2-6 杂链烯基、 -C3-6 环烯基、 -C3-6 杂环烯基、 -C2-6 炔基、 -C2-6 杂炔基、 -Zu-C1-6 烷基、 -Zu-C3-6 环烷基、 -Zu-C2-6 链烯基、 -Zu-C3-6 环烯基或 -Zu-C2-6 炔基, 其中 u Z 独立为 O、 S、 NH 或 N(C1-6 烷基 )。
    23: 权利要求 1-22 中任一项的化合物, 其中 A 为任选取代的含有 5 个环成员的杂芳基。
    24: 权利要求 23 的化合物, 其中 A 为 :
    25: 权利要求 24 的化合物, 其中 A 为 :
    26: 权利要求 23 的化合物, 其中 A 为 :
    27: 权利要求 23 的化合物, 其中 A 为 : 4
    28: 权利要求 23 的化合物, 其中 A 为 :
    29: 权利要求 23 的化合物, 其中 A 为 :
    30: 权利要求 1-22 中任一项的化合物, 其中 A 为任选取代的含有 6 个环成员的杂芳基。
    31: 权利要求 30 的化合物, 其中 A 为 :
    32: 权利要求 1-22 中任一项的化合物, 其中 A 为任选取代的含有 10 个环成员的杂芳 基。
    33: 权利要求 1-32 中任一项的化合物, 其中除了 R10a 和 R10b 之外 A 上的任何任选取 代基独立为卤素、 三卤代甲基、 三卤代乙基、 -NO2、 -CN、 -N+(C1-6 烷基 )2O-、 -CO2H、 -CO2C1-6 烷 基、 -SO3H、 -SOC1-6 烷基、 -SO2C1-6 烷基、 -SO3C1-6 烷基、 -OC( = O)OC1-6 烷基、 -C( = O)H、 -C( = O)C1-6 烷 基、 -OC( = O)C1-6 烷 基、 = O、 -N(C1-6 烷 基 )2、 -C( = O)NH2、 -C( = O)N(C1-6 烷 基 )2、 -N(C1-6 烷基 )C( = O)O(C1-6 烷基 )、 -N(C1-6 烷基 )C( = O)N(C1-6 烷基 )2、 -OC( = O) N(C1-6 烷基 )2、 -N(C1-6 烷基 )C( = O)C1-6 烷基、 -C( = S)N(C1-6 烷基 )2、 -N(C1-6 烷基 )C( = S)C1-6 烷基、 -SO2N(C1-6 烷基 )2、 -N(C1-6 烷基 )SO2C1-6 烷基、 -N(C1-6 烷基 )C( = S)N(C1-6 烷 基 )2、 -N(C1-6 烷基 )SO2N(C1-6 烷基 )2、 -C1-6 烷基、 -C1-6 杂烷基、 -C3-6 环烷基、 -C3-6 杂环烷 基、 -C2-6 链烯基、 -C2-6 杂链烯基、 -C3-6 环烯基、 -C3-6 杂环烯基、 -C2-6 炔基、 -C2-6 杂炔基、 -Zv-C1-6 烷基、 -Zv-C3-6 环烷基、 -Zv-C2-6 链烯基、 -Zv-C3-6 环烯基或 -Zv-C2-6 炔基, 其中 v Z 独立为 O、 S、 NH 或 N(C1-6 烷基 )。
    34: 权利要求 1-32 中任一项的化合物, 其中除了被 R10a 和 / 或 R10b 取代外 A 为未取代 的。
    35: 权利要求 1-34 中任一项的化合物, 其中 a+b 之和> 0。
    36: 权利要求 35 的化合物, 其中 a 和 b 独立为 0-2, 前提是 a+b 之和= 1 或 2。
    37: 权利要求 35 的化合物, 其中 a = 1 并且 b = 0。
    38: 权利要求 35 的化合物, 其中 a+b 之和= 2。
    39: 权利要求 38 的化合物, 其中 a = 1 并且 b = 1。
    40: 权利要求 38 的化合物, 其中 a = 0 并且 b = 2。
    41: 权利要求 1-40 中任一项的化合物, 其中 Q 为 -CH2-、 O、 S、 NR8 或 -C(O)-。
    42: 权利要求 41 的化合物, 其中 Q 为 -CH2-、 O 或 -C(O)-。
    43: 权利要求 1-42 中任一项的化合物, 其中 R7a 为 H 或任选取代的 C1-10 烷基、 C1-10 杂烷 5 基、 C3-10 环烷基、 C3-10 杂环烷基或苯基。
    44: 权利要求 43 的化合物, 其中 R7b 为任选取代的 C3-10 杂环烷基或苯基。
    45: 式 (II) 的权利要求 1 的化合物或其药学上可接受的衍生物 : 其中 : R3 为任选取代的 C1-10 烷基、 C1-10 杂烷基、 -(Alkb)g-C3-10 环烷基、 -(Alkb)g-C3-10 杂环烷基、 C2-10 链烯基、 C2-10 杂链烯基、 -(Alkb)g-C3-10 环烯基、 -(Alkb)g-C3-10 杂环烯基、 C2-10 炔基、 C2-10 b b 杂炔基、 -(Alk )g-C6-14 芳基、 -(Alk )g- 杂芳基 ( 其中杂芳基含有 5-13 个环成员 ), 其中 b Alk 为任选取代的 C1-6 亚烷基或 C1-6 杂亚烷基, g为0或1; r为0或1; Z 为 O 或 NR6, 其中 R6 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; M 为 -C(O)- 或 -S(O)2- ; R4 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; R1 和 R2 独立为 H 或任选取代的 C1-6 烷基或 -(Alkc)h- 苯基, 其中 Alkc 独立为任选取代 的 C1-6 亚烷基或 C1-6 杂亚烷基, h 独立为 0 或 1 ; 5 R 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; 或者下列情况之一 : 1 4 R 和 R 一起形成任选取代的 C3-5 亚烷基或 C3-5 杂亚烷基 ; R1 和 R2 一起形成任选取代的 C2-8 亚烷基或 C2-8 杂亚烷基 ; 或 1 5 R 和 R 一起形成任选取代的 C2-4 亚烷基或 C2-4 杂亚烷基 ; A 为任选取代的包含 5、 6、 9 或 10 个环成员的杂芳基 ; a 和 b 独立为 0-2, 前提是 a+b 之和= 1 或 2 ; b 为 0-2 ; R10a 为 -Q-R7a 并且 R10b 为 -R7b, 其中 8 Q 为 -CH2-、 O、 S、 NR 或 -C(O)-, 其中 8 R 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; 并且 7a R 为 H 或任选取代的 C1-10 烷基、 C1-10 杂烷基、 C3-10 环烷基、 C3-10 杂环烷基、 苯基、 萘基或 包含 5、 6、 9 或 10 个环成员的杂芳基 ; 7b R 为任选取代的 C3-10 杂环烷基、 苯基、 萘基或包含 5、 6、 9 或 10 个环成员的杂芳基。
    46: 式 (III) 的权利要求 1 的化合物或其药学上可接受的衍生物 : 6 其中 : R3 为任选取代的 C1-10 烷基、 C1-10 杂烷基、 -(Alkb)g-C3-10 环烷基、 -(Alkb)g-C3-10 杂环烷 基、 -(Alkb)g-C6-14 芳基、 -(Alkb)g- 杂芳基 ( 其中杂芳基含有 5、 6、 9 或 10 个环成员 ), 其中 b Alk 为任选取代的 C1-6 亚烷基, g为0或1; r为0或1; Z 为 O 或 NR6, 其中 R6 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; M 为 -C(O)- 或 -S(O)2- ; R4 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; R1 和 R2 独立为任选取代的 C1-6 烷基, 或 R1 为任选取代的 C1-6 烷基并且 R2 为任选取代 的 -(Alkc)- 苯基, 其中 Alkc 为任选取代的 C1-6 亚烷基 ; R5 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; 或者下列情况之一 : 1 4 R 和 R 一起形成任选取代的 C3-5 亚烷基 ; R1 和 R2 一起形成任选取代的 C2-8 亚烷基或 C2-8 杂亚链烯基 ; 或 1 5 R 和 R 一起形成任选取代的 C2-4 亚烷基 ; A 为任选取代的含有 5 个环成员的杂芳基 ; a 和 b 独立为 0-2, 前提是 a+b 之和= 1 或 2 ; 并且 10a 7a 10b 7b R 为 -Q-R 并且 R 为 -R , 其中 8 Q 为 -CH2-、 O、 S、 NR 或 -C(O)-, 其中 8 R 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; 并且 7a R 为 H 或任选取代的 C1-10 烷基、 C1-10 杂烷基、 C3-10 环烷基、 C3-10 杂环烷基或苯基 ; 7b R 为任选取代的苯基。
    47: 式 (IV) 的权利要求 1 的化合物或其药学上可接受的衍生物 : 其中 : R3 为任选取代的 C1-10 烷基、 C1-10 杂烷基、 -(Alkb)g-C3-10 环烷基、 -(Alkb)g-C3-10 杂环烷 基、 -(Alkb)g-C6-14 芳基、 -(Alkb)g- 杂芳基 ( 其中杂芳基含有 5、 6、 9 或 10 个环成员 ), 其中 b Alk 为任选取代的 C1-6 亚烷基, 7 g为0或1; r为0或1; Z 为 O 或 NR6, 其中 6 R 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; M 为 -C(O)- 或 -S(O)2- ; R4 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; R1 和 R2 独立为任选取代的 C1-6 烷基, 或 R1 为任选取代的 C1-6 烷基并且 R2 为任选取代 的 -(Alkc)- 苯基, 其中 Alkc 为任选取代的 C1-6 亚烷基 ; R5 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; 或者下列情况之一 : 1 4 R 和 R 一起形成任选取代的 C3-5 亚烷基 ; R1 和 R2 一起形成任选取代的 C2-8 亚烷基或 C2-8 杂亚链烯基 ; 或 1 5 R 和 R 一起形成任选取代的 C2-4 亚烷基 ; A 为任选取代的含有 6 个环成员的杂芳基 ; a 和 b 独立为 0-2, 前提是 a+b 之和= 1 或 2 ; 并且 10a 7a 10b 7b R 为 -Q-R 并且 R 为 -R , 其中 8 Q 为 -CH2-、 O、 S、 NR 或 -C(O)-, 其中 R8 为 H 或任选取代的 C1-6 烷基 ; 并且 R7a 为 H 或任选取代的 C1-10 烷基、 C1-10 杂烷基、 C3-10 环烷基、 C3-10 杂环烷基或苯基 ; 7b R 为任选取代的苯基。
    48: 用于治疗的权利要求 1-47 中任一项的化合物。
    49: 药用组合物, 该药用组合物含有权利要求 1-47 中任一项的化合物以及与之组合的 药学上可接受的赋形剂。
    50: 治疗 DGAT1 介导的疾病或病症的方法, 该方法包括给予患者治疗有效量的权利要 求 1-47 中任一项的化合物。
    51: 权利要求 50 的化合物, 其中所述 DGAT1 介导的疾病或病症为糖耐量受损、 II 型糖 尿病或肥胖。
    52: 用于治疗 DGAT1 介导的疾病或病症的权利要求 1-47 中任一项的化合物。
    53: 权利要求 52 的化合物, 其中所述 DGAT1 介导的疾病或病症为糖耐量受损、 II 型糖 尿病或肥胖。

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    作为 DGAT1 抑制剂 杂芳基 衍生物
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